Чем отличаются простые эфиры от сложных

Сложные эфиры

Чем отличаются простые эфиры от сложных
статьи

Сложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R. Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами.

Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все НО-группы, либо кислых эфиров – частичное замещение. Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры (рис.1).

Рис. 1. ПРИМЕРЫ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ на основе неорганической и карбоновой кислоты

Номенклатура сложных эфиров

Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома). Примеры на рис. 2

Рис. 2. НАЗВАНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Фрагменты молекул и соответствующие им фрагменты названий выделены одинаковым цветом. Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом, например, бутилпропионат можно воспринимать как результат взаимодействия пропионовой кислоты и бутанола.

Если используют тривиальное (см. ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ) название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например, С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты.

Классификация и состав сложных эфиров

Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот не столь разнообразны, т.к. класс минеральных кислот менее многочисленен, чем карбоновых (многообразие соединений – один из отличительных признаков органической химии).

Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров.

Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей.

Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.
Табл. 1. НЕКОТОРЫЕ Сложные эфиры, обладающие фруктовым или цветочным ароматом (фрагменты исходных спиртов в формуле соединения и в названии выделены жирным шрифтом)
Формула сложного эфираНазваниеАромат
СН3СООС4Н9Бутилацетатгрушевый
С3Н7СООСН3Метиловый эфир масляной кислотыяблочный
С3Н7СООС2Н5Этиловый эфир масляной кислотыананасовый
С4Н9СООС2Н5Этиловый эфир изовалериановой кислотымалиновый
С4Н9СООС5Н11Изоамиловый эфир изовалериановой кислотыбанановый
СН3СООСН2С6Н5Бензилацетатжасминовый
С6Н5СООСН2С6Н5Бензилбензоатцветочный

При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С15–30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они, как правило, не обладают запахом.

Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С15Н31СООС31Н63. Китайский воск (продукт выделения кошенили – насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты С25Н51СООС26Н53.

Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.

Третья группа – жиры. В отличие от предыдущих двух групп на основе одноатомных спиртов ROH, все жиры представляют собой сложные эфиры, образованные из трехатомного спирта глицерина НОСН2–СН(ОН)–СН2ОН. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9–19 атомами углерода.

Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) – пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) – вязкие жидкости. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты (рис. 3А,Б).

Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой С11Н23СООН и миристиновой С13Н27СООН. (как и стеариновая и пальмитиновая – это насыщенные кислоты). Такие масла могут долго храниться на воздухе, не меняя своей консистенции, и потому называются невысыхающими.

В отличие от них, льняное масло содержит глицерид ненасыщенной линолевой кислоты (рис. 3В). При нанесении тонким слоем на поверхность такое масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимая в воде и органических растворителях.

На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.

Рис. 3. ГЛИЦЕРИДЫ СТЕАРИНОВОЙ И ПАЛЬМИТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (А И Б) – компоненты животного жира. Глицерид линолевой кислоты (В) – компонент льняного масла.

Сложные эфиры минеральных кислот (алкилсульфаты, алкилбораты, содержащие фрагменты низших спиртов С1–8) – маслянистые жидкости, эфиры высших спиртов (начиная с С9) – твердые соединения.

Химические свойства сложных эфиров

Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое (под действием воды) расщепление сложноэфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н+ и НО– катализируют этот процесс (рис. 4А), причем гидроксильные ионы действуют более эффективно. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением.

Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира. Такой процесс проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и высшие карбоновые кислоты (С15–19) в виде солей щелочных металлов, представляющих собой мыло (рис. 4Б).

Содержащиеся в растительных маслах фрагменты ненасыщенных кислот, как и любые ненасыщенные соединения, могут быть прогидрированы, водород присоединяется к двойным связям и образуются соединения, близкие к животным жирам (рис. 4В). Этим способом в промышленности получают твердые жиры на основе подсолнечного, соевого или кукурузного масла.

Из продуктов гидрирования растительных масел, смешанных с природными животными жирами и различными пищевыми добавками, изготавливают маргарин.

Основной способ синтеза – взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемое кислотой и сопровождаемое выделением воды. Эта реакция обратна показанной на рис. 3А.

Чтобы процесс шел в нужном направлении (синтез сложного эфира), из реакционной смеси дистиллируют (отгоняют) воду.

Специальными исследованиями с применением меченых атомов удалось установить, что в процессе синтеза атом О, входящий в состав образующейся воды, отрывается от кислоты (отмечено красной пунктирной рамкой), а не от спирта (нереализующийся вариант выделен синей пунктирной рамкой).

По такой же схеме получают сложные эфиры неорганических кислот, например, нитроглицерин (рис. 5Б). Вместо кислот можно использовать хлорангидриды кислот, метод применим как для карбоновых (рис. 5В), так и для неорганических кислот (рис. 5Г).

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галоидалкилами RCl также приводит к сложным эфирам (рис. 5Г), реакция удобна тем, что она необратима – выделяющаяся неорганическая соль сразу удаляется из органической реакционной среды в виде осадка.

Применение сложных эфиров

Этилформиат НСООС2Н5 и этилацетат Н3СООС2Н5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы).

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот (табл. 1) используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.

Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина (рис. 4), используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.

Нитроглицерин (рис. 4) – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

На основе растительных масел изготавливают олифы (рис. 3), составляющие основу масляных красок.

Эфиры серной кислоты (рис. 2) используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты (рис. 5) – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.

Михаил Левицкий

Источник: https://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SLOZHNIE_EFIRI.html

Разница между эфиром и эфиром

Чем отличаются простые эфиры от сложных

И Эстер, и Эфир являются типами функциональных классов в классификации органических химических соединений. Классификация химических соединений облегчает анализ их свойств внутри группы в целом. И сложные и простые эфиры являются типами функциональных классов химических соединений, которые широко производятся, используются и имеют промышленную ценность.

Разница между эфиром и эфиром заключается в их химической структуре. главное отличие между Эстер и Эфир является то, что сложноэфирная группа нуждается в двух атомах углерода и двух атомах кислорода для завершения своей характерной структуры. Для ее сложноэфирной группы требуется только один атом кислорода и два атома углерода.

Что такое Эстер

Как уже упоминалось выше, сложноэфирная группа нуждается в двух атомах кислорода и двух атомах углерода для завершения своей структуры. Кислород (A) будет дважды связан с углеродом (A), а кислород (B) будет отдельно связан с углеродом (A) и углеродом (B). то есть R (O) -OR ’; R и R 'представляют собой алкильные группы.

Сложные эфиры производятся как производные карбоновых кислот. Что происходит в реакции, так это то, что «Н» в группе «ОН» карбоновой кислоты замещается алкильной (R) группой. Эта стадия делает сложные эфиры менее реакционноспособными по сравнению с карбоновыми кислотами.

Однако сложноэфирные группы сохраняют значительный уровень реакционной способности благодаря своей «карбонильной группе». Карбонил относится к группе, в которой атом кислорода имеет двойную связь с атомом углерода. Благодаря этой карбонильной группе сложные эфиры легко поляризуются.

Сложные эфиры являются более полярными по сравнению с простыми эфирами, однако менее полярными по сравнению с карбоновыми кислотами. Кроме того, сложные эфиры способны образовывать Н-связи с внешними источниками Н, но не могут образовывать Н-связи друг с другом.

Сложные эфиры могут иметь тривиальные имена, но в большинстве случаев они соответствуют номенклатуре IUPAC. В этом случае при именовании сложных эфиров их имя будет заканчиваться суффиксом «-ate». Например, бутилацетат.

Концепция образования сложных эфиров также может быть распространена на неорганические соединения (например, трифенилфосфат, который является сложным фосфатным эфиром). Кроме того, сложные эфиры могут быть получены путем алкоголиза ацилхлоридов и ангидридов кислот.

Процесс этерификации является обратимой реакцией, и сложные эфиры подвергаются различным реакциям, включая гидролиз. Эфирная группа часто используется в качестве защитной группы для карбоновых кислот в химических реакциях.

Что такое эфир

Как уже упоминалось выше, эфирная группа имеет один атом кислорода и два атома углерода, Атом кислорода будет одинаково связан с обоими атомами углерода. то есть R-O-R ’.

Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов, где «Н» в группе «ОН» заменяется алкильной (R) группой. Это делает эфиры менее реактивными. Кроме того, поскольку он не обладает карбонильной группой, его реакционная способность даже меньше, чем у сложных эфиров.

Однако из-за присутствия атома кислорода с одинокими парами он способен образовывать Н-связи с внешними атомами Н.

В отличие от сложных эфиров, простые эфиры имеют много тривиальных названий. Однако, согласно номенклатуре IUPAC, они обычно обозначаются как «алкоксиалканы». Метоксиэтан является примером для этого.

Это объясняет, что атом кислорода связан с метильной группой и этильной группой.

Если обе алкильные группы с обеих сторон атома кислорода одинаковы, это называется «симметричным эфиром», а с другой стороны, если группы не похожи, их называют «несимметричными эфирами».

Определение – по структуре

эфир представляет собой группу, в которой один атом кислорода имеет двойную связь с атомом углерода, который однозначно связан с другим атомом кислорода, который снова однократно связан с другим атомом углерода.

эфир группа представляет собой группу, в которой атом кислорода одинарно связан с двумя атомами углерода (алкильными группами)

функциональность

Эфиры имеют карбонильную группу и, следовательно, легко поляризуются.

Эфиры не имеют карбонильной группы.

Номенклатура

Эфиры заканчиваться суффиксом «-ate» в соответствии с правилами IUPAC для обозначения химических соединений.

Эфиры называются «алкоксиалканы».

отвлечение

Эфиры получены из карбоновых кислот.

Эфиры получены из спиртов.

симметричность

Это невозможно для сложные эфиры иметь симметричную структуру благодаря наличию карбонильной группы.

Если обе алкильные группы на любой стороне атома кислорода в эфир группы похожи, структура симметрична.

Изображение предоставлено:

«Эстер-генерал» Сакурамбо – Предположительно собственная работа (предположительно – основываясь на заявлении об авторском праве). (Public Domain) через

Источник: https://ru.strephonsays.com/difference-between-ester-and-ether

Простые эфиры: определение, формула, свойства

Чем отличаются простые эфиры от сложных

Простые эфиры – это органические соединения, в состав которых входят углеводородные радикалы $R$ и $R'$, соединенные атомом кислорода. Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов.

Общая формула эфира $R-O-R'$, $Ar-O-R$ или $Ar-O-Ar$. Углеводородные радикалы могут быть одинаковыми или разными.

$CH_3-O-CH_3$ – диметиловый эфир;

Рисунок 1. Феноксибензол. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 2. Простейший алкилариловый эфир – метилфениловый эфир (анизол). Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Наиболее важное практическое значение имеют следующие циклические эфиры:

Рисунок 3. Эпоксиэтан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 4. Тетрагидрофуран. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 5. Диоксан. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

Простые эфиры могут быть:

  • симметричными, если оба радикала одинаковые (дифениловый, диэтиловый эфиры);
  • несимметричными, если радикалы разные (метил-этиловый, метилфениловый эфиры).

Ничего непонятно?

Попробуй обратиться за помощью к преподавателям

В простых эфирах угол между связями $C-O-C$ не равен 180$\circ$С. Поэтому дипольные моменты двух $C-O$-связей не компенсируют друг друга. В результате у простых эфиров небольшой суммарный дипольный момент.

Большинство простых эфиров газообразные или жидкие вещества. Но есть и исключения, например, феноксибензол.

Простые эфиры и алканы с таким же молекулярным весом имеют близкие значения температуры кипения. Однако у простых эфиров температуры кипения и плавления значительно ниже, чем у изомерных спиртов.

Например: температура кипения н-гептана – 98$\circ$С, метил-н-пентилового эфира – 100$\circ$С и н-гексилового спирта – 157$\circ$С.

Рисунок 6. Температуры плавления и кипения некоторых простых эфиров. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ

В простых эфирах водород связан только с углеродом и отсутствуют водородные связи, в отличие от спирта. Поэтому эфиры практически не смешиваются с водой. Однако растворимость спиртов и простых эфиров в воде примерно одинакова.

Например, н-бутиловый спирт и диэтиловый эфир растворяются в воде в соотношении 8 г на 100 г воды. Растворимость простых эфиров в воде обусловлена образованием водородных связей между молекулами воды и молекулами простого эфира.

Простые эфиры хорошо растворяют органические вещества.

Абсолютный эфир

Абсолютный эфир – это эфир, в котором нет следов влаги и спирта (например, диэтиловый эфир $C_2H_5-O-C_2H_5$, используемый в реакции Гриньяра). Абсолютный эфир можно получить перегонкой обычного простого эфира над концентрированной сульфатной кислотой, которая удаляет спирт, воду, перекиси. В последствии абсолютный эфир хранят над металлическим натрием.

Анализ простых эфиров

Химическое поведение алифатических и ароматических простых эфиров соответствует поведению родственных углеводородов. Простые эфиры отличаются от углеводородов по растворимости в холодной концентрированной сульфатной кислоте, что обусловлено способностью простых эфиров образовывать оксониевые соли.

Если простой эфир уже описали, то его можно идентифицировать по физическим свойствам или химически, расщеплением при нагревании с концентрированной иодистоводородной кислотой и последующим распознованием продуктов реакции.

Ароматические эфиры можно перевести в твердые продукты нитрования или бромирования и сравнить их температуры плавления с ранее описанными производными.

Расщепление простого эфира иодистоводородной кислотой используют для определения числа алкоксильных групп в алкилариловом эфире по методу Цейзеля.

Для распознавания простого эфира проводят спектральный анализ. В инфракрасном спектре простого эфира нет характерной $O-H$-полосы спиртов, но присутствует сильная полоса $C-O$ в области 1060-1300 см${-1}$: для алкиловых эфиров 1060-1150см${-1}$, для ариловых и виниловых эфиров 1200-1275 см${-1}$:

Рисунок 7.

Применение некоторых простых эфиров

Применение простых эфиров основано на их свойстве хорошо растворять органические вещества (смолы, жиры и т.д.).

Диэтиловый эфир (техническое название «серный эфир») применяют:

  • в качестве реакционной среды при проведении органических синтезов;
  • для экстрагирования некоторых веществ (например, спиртов из водных растворов);
  • как растворитель синтетических и природных смол, солей целлюлозы при производстве пороха;
  • как компонент топлива в авиации;
  • в медицине для ингаляционного и местного наркоза.

Диизопропиловый эфир:

  • является прекрасным растворителем животных жиров, минеральных и растительных масел, синтетических и природных смол;
  • применяют как добавку к моторному топливу, повышая этим октановое число;
  • используют для выделения урана от продуктов его деления;
  • для экстрагирования уксусной кислоты из водных растворов.

Анизол и фенетол используют как промежуточные соединения при получении лекарств, красителей, душистых веществ. Из фенетола получают фенетидин и его производные, применяемые в медицине как жаропонижающие вещества.

Дифениловый эфир (дифенилоксид) применяют как теплоноситель в качестве смеси даутерм.

Циклический эфир диоксан:

  • хороший растворитель ацетилцеллюлозы, растительных и минеральных жиров и масел, восков, красок;
  • используют как реакционную среду для органических синтезов;
  • применяют при стабилизации 1,1,1-трихлорэтана для его транспортировки в алюминиевых емкостях и хранении.

Источник: https://spravochnick.ru/himiya/spirty_prostye_efiry_tioly_i_sulfidy/prostye_efiry_opredelenie_formula_svoystva/

Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

Чем отличаются простые эфиры от сложных

  • В прошлой статье мы рассказывали о простых эфирах, а сейчас поговорим о сложных. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.Сложные эфиры — органические соединения на основе кислородосодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить как молекулу кислоты, в которой атом Н в гидроксиле ОН— замещен углеводородным радикалом.Получают сложные эфиры в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).

    Классификация

    — Фруктовые эфиры — жидкости с фруктовым запахом, молекула содержит не более восьми атомов углерода. Получают из одноатомных спиртов и карбоновых кислот. Эфиры с цветочным запахом получают с помощью ароматических спиртов.— Воски — твердые вещества, содержат в молекуле от 15 до 45 атомов С.— Жиры — содержат в молекуле 9-19 атомов углерода. Получают из глицерина (трехатомного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры).— Сложные эфиры минеральных кислот по своим физическим свойствам тоже могут быть как маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода), так и твердыми веществами (от девяти атомов C).

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.

Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.

Применение

— В органическом синтезе.— Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд.

— Как добавка к моторным маслам.

— В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.

— Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина «ПраймКемикалсГрупп» вы можете купить востребованные сложные эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике — в процессе изготовления некоторых лекарств.

Твин-80

Он же полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (основан на сорбите оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирных масел, неионогенный ПАВ, увлажнитель.

Входит в состав растворителей и смазочно-охлаждающих жидкостей. Используется для производства продукции косметического, пищевого, бытового, сельскохозяйственного, технического назначения.

Обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

Источник: https://pcgroup.ru/blog/slozhnye-efiry-ponyatie-svojstva-primenenie/

Чем отличаются простые эфиры от сложных

Чем отличаются простые эфиры от сложных

В органической химии существует два основных класса эфиров: простые и сложные. Это химические соединения, образующиеся при гидролизе (отщеплении молекулы воды). Простые эфиры (их еще называют этеры) получают при гидролизе соответствующих спиртов, а сложные эфиры (эстеры) – соответствующих спирта и кислоты.

Несмотря на похожее название, простые и сложные эфиры это два совершенно разных класса соединений. Их получают разными путями. Они имеют различные химические свойства. Различаются они и структурной формулой. Общими есть лишь некоторые физические свойства самых известных их представителей.

Физические свойства этеров и эстеров

Простые эфиры — малорастворимые в воде, легкокипящие жидкости, легко воспламеняются. При комнатной температуре, простые эфиры — приятно пахнущие бесцветные жидкости.

Сложные эфиры, имеющие малую молекулярную массу — легко испаряющиеся бесцветные жидкости, приятно пахнут, часто фруктами или цветами. С возрастанием карбоновой цепи ацилгруппы и спиртового остатков, их свойства становятся другими.

Такие эфиры твердые вещества. Их точка плавления зависит от длинны углеродных радикалов и структуры молекулы.

Структура простых и сложных эфиров

Оба соединения имеют простую эфирную связь (-О-), но в сложных эфирах она входит в состав более сложной функциональной группы (-COO), в которой первый атом кислорода связан с атомом карбона одинарной связью (-О-), а второй двойной (=О).

Схематически можно изобразить так:

  1. Простой эфир: R–O–R1
  2. Сложный эфир: R—COO—R1

В зависимости от радикалов в R и R1, простые эфиры делят на:

  1. Симметричные эфиры – такие у которых алкильные радикалы идентичны, например, дипропиловыйэфир, диэтиловый эфир, дибутиловый эфир и т.п.
  2. Асимметричные эфиры или смешанные – с разными радикалами, например, этилпропиловый эфир,метилфениловый эфир, бутилизопропиловый и т.д.

Сложные эфиры подразделяют на:

  1. Сложные эфиры спирта и минеральной кислоты: сульфатной (-SO3H), нитратной (-NO2) и др.
  2. Сложные эфиры спирта и карбоновой кислоты, например, С2Н5СО-, С5Н9СО-, СН3СО- и т. д.

Рассмотрим химические свойства эфиров. Простые эфиры имеют низкую реакционную способность, именно благодаря этому их часто применяют как растворители. Они реагируют только в экстремальных условиях, или с высокореакционными соединениями. В отличии от этеров, сложные эфиры более реакционноспособные. Они легко вступают в реакции гидролиза, омыления и др..

Простые эфиры

Реакция простых эфиров с галогеноводородами:

Большинство простых эфиров могут разлагаться под воздействием бромоводородной кислоти (HBr) с образованием алкилбромидов или при взаимодействии с иодоводородной кислотой (HI) с получениемалкилиодидов.

СН3—О—СН3 + НI = СН3—ОН + СН3I

СН3—ОН + НI = СН3I + Н2О

Образование оксониевых соединений:

Серная, иодная и др. сильные кислоты при взаимодействии с простыми эфирами, образуют оксониевые соединения – продукты соединения высшего порядка.

СН3—О—СН3 + HCl = (CH3)2О ∙ HCl

Взаимодействие простых эфиров с металлическим натрием:

При нагревании с основными металлами, например, металлическим натрием, простые эфиры расщепляются на алкоголяты и алкилнатрий.

СН3—О—СН3 + 2Na = СН3—ОNa + СН3—Na

Автоокисление простых эфиров:

В присутствии кислорода, простые эфиры медленно автоокисляются с образованием гидроперекиси идиалкил пероксида. Автоокисление является спонтанным окислением соединения в воздухе.

С2Н5—О—С2Н5 + О2 = СН3—СН(ООН)—О—С2Н5

Сложные эфиры

Гидролиз сложных эфиров:

В кислой среде эстер гидролизует, образуя соответствующую кислоту и спирт.

СН3—СОО—С2Н5 = СН3—СООН + Н2О

Омыление сложных эфиров:

При повышенной температуре эстеры реагируют с водными растворами сильных оснований, таких как гидроксид натрия или калия, образуя соли карбоновых кислот. Соли жрных карбоновых кислот называют мылами. Побочным продуктом реакции омыления является спирт.

СН3—СОО—С2Н5 + NaОН = СН3—СООNa + С2Н5—ОН

Реакции переэстерефикации (обмена):

Сложные эфиры вступают в реакции обмена при действии спирта (алкоголиз), кислоты (ацидолиз), или при двойном обмене, при взаимодействии двух сложных эфиров.

СН3—СОО—С2Н5 + С3Н7—ОН = СН3—СОО—С3Н7 + С2Н5—ОН

СН3—СОО—С2Н5 + С3Н7—СООН = С3Н7—СОО—С2Н5 + СН3—СООН

СН3—СОО—С2Н5 + С3Н7—СОО—СН3 = СН3—СОО—СН3 + С3Н7—СОО—С2Н5

Реакции взаимодействия с аммиаком:

Сложные эфиры могут взаимодействовать с аммиаком (NН3) с образованием амида и спирта. По тому же принципу реагируют они и с аминами.

СН3—СОО—С2Н5 + NН3 = СН3—СО—NН2 + С2Н5—ОН

Реакции восстановления эстеров:

Эфиры могут быть восстановлены водородом (Н2) в присутствии хромита меди (Cu(CrO2)2).

СН3—СОО—С2Н5 + 2Н2 = СН3—СН2—ОН + С2Н5—ОН

Источник: https://vchemraznica.ru/chem-otlichayutsya-prostye-efiry-ot-slozhnyh/

Простые и сложные эфиры Простые эфиры

Чем отличаются простые эфиры от сложных

Простые эфиры(окиси алканов) можно представить каксоединения, образованные замещениемобоих атомов водорода молекулы водыдвумя алкильными радикалами илизамещением гидроксильного спиртаалкильным радикалом.

Изомерия иноменклатура.Общая формулапростых эфировROR(I) ((CnH2n+1)2O)илиCnH2n+1OCkH2k+1,гдеnk(R1OR2)(II). Последние частоназывают смешанными эфирами, хотя (I)частный случай (II).

Простые эфирыизомерны спиртам (изомерия функциональнойгруппы). Приведем примеры таких соединений:

Н3СОСН3диметиловый эфир; С2Н5ОН этиловый спирт;

Н5С2ОС2Н5диэтиловый эфир; С4Н9ОН бутиловый спирт;

Н5С2ОС3Н7этилпропиловый эфир; С5Н11ОН амиловый спирт.

Кроме того, дляпростых эфиров распространена изомерияуглеродного скелета (метилпропиловыйэфир и метилизопропиловый эфир). Оптическиактивные эфиры немногочисленны.

Способы получения простых эфиров

1. Взаимодействиегалогенпроизводных с алкоголятами(реакция Вильямсона).

С2Н5ОNa+IC2H5Н5С2ОС2Н5+NaI

2. Дегидратацияспиртов в присутствии ионов водородакак катализаторов.

2С2Н5ОHН5С2ОС2Н5

3. Частная реакцияполучения диэтилового эфира.

Перваястадия:

Втораястадия:

Физические свойства простых эфиров

Два первых простейшихпредставителя – диметиловый иметилэтиловый эфиры – при обычныхусловиях газы, все остальные – жидкости.Их Ткипмного ниже, чем соответствующихспиртов.

Так, температура кипения этанола– 78,3С, а Н3СОСН3– 24С, соответственно(С2Н5)2О – 35,6С.

Дело в том, что простые эфиры не способнык образованию молекулярных водородныхсвязей, а, следовательно, и к ассоциациимолекул.

Химические свойства простых эфиров

1. Взаимодействиес кислотами.

(С2Н5)2О+HCl[(С2Н5)2ОH+]Cl.

Эфир играет рольоснования.

2. Ацидолиз –взаимодействие с сильными кислотами.

Н5С2ОС2Н5+ 2H2SO42С2Н5OSO3H

этилсернаякислота

Н5С2ОС2Н5+HIС2Н5OH+ С2Н5I

3. Взаимодействиесо щелочными металлами.

Н5С2ОС2Н5+ 2NaС2Н5ONa+ С2Н5Na

Отдельные представители

Этиловый эфир(диэтиловый эфир) – бецветная прозрачнаяжидкость, малорастворимая в воде. Сэтиловым спиртом смешивается в любыхотношениях. Тпл=116,3С, давление насыщенногопара 2,66104Па(2,2С) и 5,32104Па (17,9С).

Криоскопическая константа 1,79,эбулиоскопическая –1,84. Температуравоспламенения – 9,4С,образует с воздухом взрывоопасную смесьпри 1,71 об. % (нижний предел) – 48,0 об. %(верхний предел). Вызывает набуханиерезин.

Широко применяется в качестверастворителя, в медицине (ингаляционныйнаркоз), вызывает привыкание человека,ядовит.

Сложные эфиры карбоновых кислот Получение сложных эфиров карбоновых кислот

1. Этерификациякислот спиртами.

Гидроксил кислотывыделяется в составе воды, спирт жеотдает лишь атом водорода. Реакцияобратима, те же катионы катализируют иобратную реакцию.

2.Взаимодействие ангидридов кислот соспиртами.

3. Взаимодействиегалогенангидридов со спиртами.

Некоторые физическиесвойства сложных эфиров приведены втабли-це 12.

Таблица 12

Некоторые физическиесвойства ряда сложных эфиров

Формула

Строение радикала

Название

Тпл,С

Ткип,С

Плотность

HCOOR

CH3

метилформиат

99,0

31,5

0,975

C2H5

этилформиат

80,5

54,3

0,917

СН3СООR

CH3

метилацетат

98,1

57,1

0,924

C2H5

этилацетат

83,6

77,1

0,901

н-C3H7

н-пропилацетат

92,5

101,6

0,887

н-C4H9

н-бутилацетат

76,8

126,5

0,882

Сложные эфирынизших карбоновых кислот и простейшихспиртов – жидкости с освежающим фруктовымзапахом. Употребляются как отдушки дляприготовления напитков. Многие эфиры(уксусноэтиловый, уксуснобутиловый)широко применяются как растворители,особенно лаков.

Источник: https://studfile.net/preview/4084962/page:40/

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.